Judi online mempunyai sejarah yang sangat menarik jika dilihat dari awal berdirinya hingga saat ini. Ini mencakup rentang waktu hampir dua dekade dan telah membuat kemajuan pesat sejak pertama kali diciptakan. Perjudian online pertama kali dimulai pada pertengahan tahun sembilan puluhan ketika negara Antigua dan Barbuda mengesahkan undang-undang Perdagangan Bebas dan Pemrosesan tahun 1994. Hal ini memungkinkan perusahaan mendapatkan lisensi untuk kasino online. Meskipun internet masih terbilang baru saat ini, masuk akal untuk mencoba dan menghasilkan keuntungan dari kemudahan aksesibilitas yang dapat ditawarkan oleh kasino online. Penyedia perangkat lunak perjudian internet pertama, Microgaming, keluar pada tahun yang sama dan tetap terpisah dari bisnis perjudian online hingga hari ini masuk toto.
Setelah penyedia perangkat lunak ini didirikan, tibalah waktunya untuk benar-benar memulai dan mengoperasikan kasino online, poker online, dan lembaga taruhan olahraga online. Kasino online pertama yang diakui adalah kasino yang dibuat oleh Microgaming dan disebut Klub Permainan. Itu dibuat pada musim gugur tahun 1995 dan masih menawarkan layanan hingga hari ini. Kasino online lain yang merupakan bagian dari usia awal perjudian online ini termasuk InterCasino pada tahun 1996 dan Komisi Permainan Kahanawake di Kanada. Komisi Permainan Kahanawake sedikit berbeda karena mengeluarkan lisensi untuk kasino online ini.
Buku olahraga online pertama dibuat pada tahun 1996 dan disebut Intertops. Sebelumnya mereka adalah perusahaan yang mendasarkan semua taruhan olahraga mereka melalui telepon tetapi mereka secara alami melakukan lompatan ke World Wide Web untuk meningkatkan bisnis. Sama seperti Klub Permainan, perusahaan ini masih ada dan masih menjadi salah satu situs taruhan olahraga utama hingga saat ini.
Langkah selanjutnya untuk permainan online adalah menghadirkan ruang poker virtual. Pada tahun 1998 Planet Poker mulai menawarkan permainan poker online. Mereka segera diikuti oleh Paradise Poker pada tahun 1999 dan Poker Stars pada tahun 2001. Situs poker baru ini telah meningkatkan platform perangkat lunak yang menyediakan permainan poker berkualitas lebih baik melalui internet, dan banyak dari mereka juga masih ada hingga saat ini.
Dengan semua situs ini mendapatkan kredibilitas dan pengakuan di seluruh dunia, undang-undang yang mengatur situs tersebut menjadi lebih ketat. Pada tahun 2006, Undang-Undang Penegakan Perjudian Internet yang Melanggar Hukum disahkan dan situs-situs publik menutup pintunya bagi orang-orang yang tinggal di Amerika Serikat. UIGEA telah mengubahnya dan hanya melarang perjudian di beberapa negara bagian.
Namun, dalam beberapa tahun terakhir, ada kemajuan untuk membantu perjudian online berkembang pesat. Uni Eropa sejak itu mendukung hal tersebut dan terdapat banyak perusahaan publik. Afrika Selatan dan Italia bergabung dalam gerakan ini dan pada tahun 2008 keduanya memperkenalkan peraturan untuk mendukung perjudian online. Masih banyak hambatan yang harus diselesaikan, termasuk melibatkan perusahaan besar seperti Visa dan MasterCard, namun secara keseluruhan ada beberapa langkah besar yang sedang diambil agar perjudian online tersedia bagi lebih banyak orang.
